雇用の流動化やギグワーカー化の流れのなかで、「ひとつの組織に骨を埋める」という働き方が、あまり現実的ではなくなってきている今の時代。

「フリーランスになろうか迷っているんです」というお話を伺うことも多いのですが、現在のスキルや実績はさておき、潜在的に個人事業主や自営業に向いていそうな人の傾向というのを思いきり主観でまとめてみました。

孤独に強い

１人で長時間作業していても平気だったり、人に理解されなくても大丈夫な人(逆風にもめげない人)は少なくともフリーランスの働き方がしんどくなることは少なさそうです。
独立すると同僚も上司も後輩もいなくなるので、あれほど鬱陶しかった職場の人間関係も、ないならないで寂しいかも？（ただ、シェアオフィスに入居したり、うまくコミュニティをつくったりすることである程度カバーはできます）

普段の業務にしろ出張にしろ、フリーランスの活動は単独行動が基本なので、「連れション」的な団体行動はバカバカしいと感じるタイプは向いてます。

環境の変化が嫌いじゃない、むしろルーティーンに苦痛を感じる

毎日同じ職場に行って数年スパンでずーーーーっっと同じ人間関係が続くのが「安心」という人もいれば、「息苦しい」という人もいると思うのですが、後者のタイプの方にはフリーランスはおすすめです。
個人事業主だとどこで仕事してもいいし、日々いろんな場所に出向くことになるし初対面の人と会いまくることになるので、退屈しないと思います。

自分もいくら一等地のオフィスだろうが、長年同じ場所に通って固定メンバーと仕事をすることを「牢獄」のように感じてしまうクチだったので、今の生活はそういう意味では気に入っています。

業種を超えて交友関係が広く、知人友人が多い

会社の人以外にも「どこで知り合ったの」みたいにびっくりされるような繋がりが多い人。個人での人脈はフリーランスの生命線なので、知らない人と会うのが苦でない、人脈構築が得意な人は向いてます。
自分も社内の人の飲み会・懇親会よりも、社外との交流に面白みを感じて重要視するタイプでしたが、そうやってできた社外人脈から主に独立後に仕事がやってきました。
また、プロジェクトベースだと案件が終わると「ハイ解散！」となり仕事の人間関係が刹那的な部分はあるので、初対面の第一印象が良い人は強いです。

「孤独に強い」と逆の要素にも感じますが、孤独耐性と社交性、このアンビバレントな両軸がフリーランスの働き方だと肝要かも。

目立ちたがり（少なくとも、注目をあびるのが嫌いではない）

組織の一員、歯車に徹するのが本当は好きではなかったり、個性を表現したい願望のある人は会社員生活が息苦しく感じるかもしれません。
フリーランスだと「キャラ立ちしてなんぼ」みたいな側面が強いので、のびのびやれると思います。会社員生活だと「和を乱す」として煙たがれやすい自己顕示欲は、自分で営業＆セルフプロモーションしないといけないフリーランス生活においては強い味方になります（特に人気商売においては重要）。

私は目立ちたがりかはわかりませんが、メディアに出たり人前に出るのはあまり苦ではなくなりました。これも営業活動、と思って腹をくくってやってます……！

自分でなんでも決めたい＆自分で判断したい

これがフリーランスの最大のメリットであり同時に大変なことでもあるのですが、自分の仕事にまつわる様々な意思決定を自分で行うことができます（逆にいうと、自分でやらなければいけません）。

働く環境、一緒に働く人、受ける仕事、今後の長期的なビジョンや方針……そういったあらゆることを自分で決裁権を持って自由に決めていくことが、「負担」ではなく「喜び」に感じる、アドレナリンが出るというタイプはフリーランス向きです。

したたかで「NO」が言える

なんでも笑顔で「イエス」と受け入れる人のよい方は、会社員だと周囲から愛されるかもしれませんが、フリーランスだと「貧乏暇なし」になって良いように使われてしまう危険性も。そこは時給制／年棒制のサラリーマンと、ひとつひとつの仕事の条件をしっかり交渉しないと干上がってしまうフリーランスの決定的な違いです。

自営業だとシビアなネゴシエーションも自分でやらないといけないため、やはりある程度、利にさとい部分は必要になってきます。
今のお仕事で顧客に直接対応し、最前線で要件定義や価格交渉などもやっている方はこの面において強いかも。私は温室育ちの大企業のインハウスデザイナーだったので、この点において最初は苦労しました。

専門外のことも柔軟に対応できる

組織にいる時は他の専門部署に「これよろしく！」と丸投げできたことも、フリーランスはお金を払ってアウトソースしない限り、自分でやらなければいけません。
営業、経理、法務、知財、様々な分野の仕事についてある程度自分でも調べて対応できる人はフリーランス向きかも（ただこれは独立すると必然的に誰もそうなっていく面もある、自分も会社員時代はデザインのみやってましたが、独立してから覚えました）。

義理堅い、無闇に敵を作らない

上司がいないため自由に見えるフリーランスですが、その実態は「世間の誰もが上司」と言っても過言ではないかと……。
こちらの記事でも書いていますが、「人から受けた恩は忘れない」というヤクザ的な義理人情を重要視するタイプのほうが、長期的にフリーランス生命が続きやすく仕事も途切れにくいかと思います。あまりにも不義理や裏切りが多いと干されますし、トラブルメーカーに仕事を頼むのは躊躇する発注者も多いはず。

あとは必須ではないものの細々とした特性で便利＆便利そうだなというものとしては、

お酒が好き→酒の場・パーティーなどで新たな出会いやクライアントに出会える（フリーランスだと割と大事）
語学にアレルギーがない→国外にクライアントを広げられる＆仕事の可能性が広がる
趣味が多い→趣味を発信することで、その分野の仕事を引き込める／趣味関連の繋がりからの仕事のネットワークもできる
自制心が強い→だらけるとフリーランスの皮を被ったフリーターに……。易きに流れない強い自制心が必要
SNSでの発信が得意→フリーランスにとっては営業活動の一種

などなど……。

「会社員として長年働いているんだけど、なんだかしっくり来ないんだよなあ」と思っている方。実はあなたの性格や特性を考慮すると、フリーランスになると水を得た魚のようになる可能性も。
これはあくまでスキルや実績を考慮しない「性格」面での適性ですが、今後のご参考になれば幸いです。

フリーランスの大先輩、著名なプロダクトデザイナーの山中俊治先生もこう仰っておりました……！