フリーランス３年目、年度末は確定申告以外にも知財関連など様々な事務処理が襲いかかりなかなか大変な日々でした。
ハゲ上がりそうになりながら思い出したのは会社員時代のこと。当時は牧歌的にサービス開発やデザインに専念していたのですが、このへんを会社員の頃に社内の専門家に少しでも色々聞いていれば今頃もっと楽だったのでは……。

その他にも、独立するつもりの人が会社員の頃にやっておけばいいんじゃないかと思われることを洗い出してみました。ぼんやり会社員やってた自分を張り倒したい。

経理部・知財部・法務部の人と仲良くなって色々教わりたかった

私は会社員時代デザイナーのチームにおり、エンジニアやディレクター職の方とは関わりは多かったのですが、経理・知財・法務・広報などサービス開発とはまた違う分野の方とはなかなか話す機会がありませんでした。また、でかい会社にいると彼らがどんな仕事をしているのか、あまり見えにくいところがありました。
ただ、独立して気づいたのですが「彼らがやっていること、彼らが持っている知識やノウハウはめちゃくちゃ重要であり、すべての自営業者がすべからく身に付けないとヤバい」。会社員の頃はあまり重要性がわからなかったのですが、独立してひとりになるとこのあたりのマネジメントを弁理士さん、弁護士さんに外注しない限り１人でやることになるので（そして外注しても最終判断は結局自分、かつ判断間違えた時のリスクがヤバい）、会社員時代にいくらかでも入れ知恵をできていればもっと楽になってただろうなと感じます。

特許の申請なんかも知財部の方が敏腕だったのでアイデアや開発中のプロダクトをまるなげすれば特許出願をいい感じにしてくれていたのですが、むしろ彼らとみっちりやり取りをして特許出願のイロハやノウハウを勉強したほうが独立してからの助けに圧倒的になっただろうなと。個人だと、こういったノウハウを聞こうと思ったらコンサルとして有料になるので……

（会社の金で）勉強会とか研修とかガンガン開催なり参加なりすればよかった

会社員だと業務に関する勉強会への参加は、仕事の時間として給料が出ている状態で参加できたり、少なくとも参加費などは会社が負担してくれることも多いですが
自営業だと、当たり前ですがスキル研鑽のために使う時間にお金は出ません（その間の時給も、勉強会への参加費も、身銭を切らないといけない）
会社員時代に身に着けたスキルはなんであれ独立してからのメシの種に化けるので、もっと参加しておけばよかったなと感じます（副業やってて忙しかったので、あまり積極的には参加してなかった）社内的にも「あいつは熱心だ」という評価になりやすいし。むしろ自分で社内勉強会でも企画して、ガンガン知識やノウハウを吸い上げればよかった……。

ちなみに私は会社員時代にユーザーインタビューのプロフェッショナル訓練コースのようなものにぶちこまれ、当時は正直「主務も忙しいのにダルいな」と思っていたのですが、独立してからめちゃくちゃインタビューやファシリテーションのお仕事をしているのでアレもやはりやってよかったな……。意外なものが意外なところで役立ちます(下記、最近の記事です）

海外研修（カンファレンス参加）も渋々行ったりしていたのですが、今思えばあれも最高でした。会社のお金で海外に行けて宿も用意されるとか至れりつくせりやん。もっと行けばよかった。

偉い人ともっと気さくに仲良くなっておけばよかった

会社員の頃は役員レイヤーなどの偉い人と関わるのは緊張するので（なんか粗相をしたらマズイんじゃないか、とかビビって）、そういうのは避けて気楽に付き合える同期や身近な仕事仲間とつるんでいたのですが、
ただ、そういった権力関係や主従関係というものは会社を辞めてしまえばもう（基本的には）関係ないので、
今思えば役員・経営層レイヤーの方って人間的にも振り切れてて面白い方が多かったので、当時もっと（ウザがられるのを覚悟で）グイグイ近づいていったほうが楽しい会社員生活になってたのかもしれないなと思いました。会社員の頃から個人で変な活動をやっていたので、面白がってくれる経営層の方も稀にいらっしゃったのですが、恐縮してあまり懐に入れなかった部分もあり……
あと、会社組織ってなんだかんだトップダウンなので、決裁者とガンガン仲良くなった方が社内で自由に自分がやりたいことを実現しやすかったのかもな、など。

以上、会社員の頃にやっとけばよかったな〜〜、と思うことのぼやきを列挙してみました。
「会社の仕事はほどほどにやって独立準備にまわす」というのもアリなのですが、むしろ「会社の内部にめちゃくちゃコミットしていろんな体験をして吸収する」の方がおいおい得なのではないかと感じてきました。

「会社は学校じゃない」とはよく言われますが、個人的には会社はモロに学校だったな……と感じております。無料で（というか金をもらいながら）いろいろ勉強できるし教えてもらえるし。
会社員はなんだかんだで超恵まれた立場なので（在籍中は気づかないけど）独立するつもりにしろ、いるうちに吸収できる資材はめちゃくちゃ吸収したほうがよいなと本当に思います。